Boa Tarde, TrueNAS não possui mecanismos para deletar arquivos pela interface (Suponho que se refira a pagina WebServer).
Um dos jeitos seria acessando a Shell do TN Scale e fazer por lá.
Porém é tudo em linha de comando, se você não tiver conhecimento prévio de como é a estrutura de arquivos de um sistema Unix-Like e não saber exatamente o que quer excluir... Eu diria que é arriscado e pode ate danificar o seu TrueNAS. Mas caso queira se aventurar por esse lado, pode acessar via WebServer na parte de Shell. Ou mais recomendável fazer um acesso SSH nele (Se já estiver configurado).
Sem os conhecimentos dos comandos Unix-Like, o mais seguro (mesmo que mais lento) é excluir pelo compartilhamento SMB (Mapeamento que comentou do WinServer).
PS: Lembre-se que só você é responsável pelos seus dados/arquivos, não execute comando nenhum sem antes pesquisar bem o que ele faz. Muito menos exclua alguma coisa que não deve. Por que uma vez excluído e sem snapshot ou backup. Já era.